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Table des matières

Gérer des certificats pour serveurs Debian avec la CA de Microsoft

  • Le sous-composant Service Web Inscription de certificats du rôle Service de certificats Active Directory doit avoir été installé.

Le Service Web Inscription de certificats (CES) permet à des machines et utilisateurs d’obtenir ou renouveler des certificats via HTTPS, même s’ils ne sont pas connectés au domaine (ex : ordinateurs en DMZ, machines distantes, BYOD…).

Création d'un compte dédié appelé svc_ces dans le domaine

  • créer le compte svc_ces
  • le mettre membre du groupe local IIS_IUSRS du serveur CES
    • Lui donner les droits sur la CA dans certsrv.msc → Propriétés → Sécurité :
      • ajouter le compte svc_ces
      • lui donner les droits :
        • Lire
        • Demander des certificats

Le configurer comme Identité du pool d’applications CES dans IIS.

  • Redémarrer IIS en ligne de commande en tant qu'administrateur
iisreset

Configuration du service Web d'inscription des certificats

  • Installation en Renouvellement seul :
    • ⇒ les clients peuvent demander uniquement de renouveler des certificats existants.
  • Authentification est Authentification du certificat client :

Principes de fonctionnement quand CES est configuré en renouvellement seulement :

  • Le client envoie une requête de renouvellement (CSR)
  • Il signe la requête avec la clé privée de son ancien certificat
  • Le serveur CES valide que :
    • le certificat à renouveler est légitime
    • la signature correspond à la clé privée
    • la CA accepte les renouvellements

La CA délivre un nouveau certificat basé sur l’ancien.

Aucune demande de nouveau certificat n'est acceptée.

Cela permet :

  • d'exposer CES via Internet,
  • de permettre uniquement la continuité, pas de nouvelles inscriptions
  • pour des appareils non joints au domaine mais déjà équipés d’un certificat initial
  • en réduisant l’exposition du service d’inscription

Disposer des autorisation d'enrollement sur les modèles de certificat

  • lancer la console des modèles de certificats certtmpl.msc,
  • cliquez-droit sur le modèle voulu et accédez à ses propriétés puis l'onglet Sécurité :
  • donner l'autorisation Inscrire

Configurer un serveur Debian

Obtenir un certificat initial (bootstrap)

Générer une clé privée et un CSR

  • En CLI
openssl genrsa -out /etc/ssl/private/server.key 2048
chmod 600 /etc/ssl/private/server.key

Crée un fichier san.cnf pour ajouter un SAN (recommandé) pur un serveur exemple appelé guac.lab.local avec ce contenu : 

[ req ]
default_bits = 2048
prompt = no
default_md = sha256
req_extensions = req_ext
distinguished_name = dn

[ dn ]
CN = guac.lab.local

[ req_ext ]
subjectAltName = @alt_names

[ alt_names ]
DNS.1 = guac.lab.local
DNS.2 = guac
  • générer le CSR
openssl req -new -key guac.lab.local.key \
  -out guac.lab.local.csr \
  -config san.cnf
* vérifiez le csr
openssl req -text -noout -verify -in guac.lab.local.csr
Certificate request self-signature verify OK
Certificate Request:
    Data:
        Version: 1 (0x0)
        Subject: CN=guac.lab.local
        Subject Public Key Info:
            Public Key Algorithm: rsaEncryption
                Public-Key: (2048 bit)
                Modulus:
                    00:b8:7f:55:b1:ca:09:23:12:fc:1b:d4:97:7a:76:
                    8e:50:37:24:ce:4a:e7:c8:3e:75:82:7b:78:9b:8b:
                    94:bb:6d:7e:31:6f:9c:25:77:4d:ab:55:c7:06:31:
                    09:dc:43:80:32:7f:5d:89:22:15:4c:ea:ea:ba:81:
                    79:6b:f0:16:53:3c:b1:38:db:04:33:bb:d2:04:24:
                    db:8f:d9:a6:a7:45:04:ea:ac:3d:eb:19:91:bb:ed:
                    d0:7b:8c:ba:6b:9b:a1:17:a2:cc:15:1b:c4:dc:fd:
                    b9:e7:dd:5c:47:d0:d9:53:93:70:4c:c8:1a:41:32:
                    84:e2:c5:63:3d:d2:93:96:81:0c:bf:d9:25:59:bd:
                    de:eb:99:56:e4:2d:06:ce:cb:33:92:98:a4:41:18:
                    5a:de:5d:8d:2a:b4:5b:c7:d2:d3:f1:e9:30:4c:ba:
                    93:fc:44:d5:f6:cf:7d:49:69:b7:b5:66:7d:99:4f:
                    1c:0a:cb:43:30:71:70:96:53:75:bc:18:43:ff:c8:
                    e6:94:00:2b:ad:d9:e5:a6:5b:cc:5a:c6:6b:1e:15:
                    69:35:a4:3c:30:80:e8:a7:c0:de:23:79:96:d5:ab:
                    0c:2d:48:ad:28:63:66:6c:dc:79:5f:e8:3d:b4:4e:
                    ab:6d:58:04:66:44:11:36:77:73:0a:50:7b:ed:59:
                    ad:01
                Exponent: 65537 (0x10001)
        Attributes:
            Requested Extensions:
                X509v3 Subject Alternative Name: 
                    DNS:guac.lab.local, DNS:guac
    Signature Algorithm: sha256WithRSAEncryption
    Signature Value:
        58:57:5e:29:66:bf:38:7d:b0:0f:c2:d5:cd:37:b9:51:ab:10:
        7f:4c:ac:f1:15:1f:82:8b:d1:ca:e3:8f:da:03:a2:24:1c:ac:
        78:f6:81:4c:8c:ac:0c:37:02:fe:ec:1f:f2:d0:51:d6:a3:f5:
        da:01:d4:aa:c3:27:d9:d3:f1:5b:99:00:14:b3:e0:32:a4:a1:
        2f:4c:2d:52:84:bc:da:fc:fd:c7:7c:ae:da:9c:b2:e3:78:24:
        74:62:3d:50:af:7a:de:b5:92:91:c9:fe:f1:90:5c:8c:11:a1:
        a7:ba:5b:ed:4f:59:05:7a:06:11:69:ca:d8:e4:1f:4e:ee:4b:
        63:81:47:58:10:e1:0a:cf:cb:b9:0c:76:f5:2c:d1:05:a0:b2:
        be:a5:da:dc:bc:9c:5e:9a:06:5b:0c:d8:13:a9:4a:fd:c3:c1:
        c0:ff:8b:0e:33:2b:b8:0d:c8:73:f4:d3:3b:22:e6:4e:80:e3:
        c5:f3:76:5b:a4:89:1c:f1:9b:6f:a9:88:ec:f7:f6:4e:58:2d:
        42:6d:c6:06:b9:58:fa:98:db:17:9a:5c:ce:64:3a:fc:e5:be:
        4f:08:58:ac:fe:3a:26:f1:ef:1d:09:9a:46:8c:2f:31:1b:68:
        e5:96:08:ea:63:35:63:8c:6f:fb:4a:5d:28:2a:00:a5:c6:b8:
        f8:b5:c4:ec

soumettre la CSR à la CA Microsoft

Il faut disposer sur le serveur AD CS (ou d’un serveur disposant des outils d’administration nécessaires), d’un modèle de certificat adapté pour Serveur Web avec le rôle Authentification du serveur pour délivrer le certificat TLS.

  • Depuis un PC Windows membre du domaine, accédez à http:<ADCS_SERVER>/certsrv * Cliquez sur Demander un certificat * Cliquez sur demande de certificat avancée : Request a certificate ⇒ advanced certificate request submit a certificate request by using a base‑64 encoded file Colle le contenu de guac.lab.local.csr Sélectionne un template adapté, par exemple : Web Server Computer ou un template personnalisé activé pour SAN ⚠ Important : dans la console CA, le template doit autoriser : “Allow private key to be exported” → pas nécessaire “Supply in the request” → obligatoire pour les SAN Télécharge ensuite : le certificat au format Base64 la chaîne “CA certificate” (Root CA + éventuellement la subCA) Tu obtiendras un fichier .cer. 🧱 Étape 3 — Convertir le certificat Microsoft en PEM Dans le LXC : Copie le certificat : scp user@windows:/path/to/guac.lab.local.cer /root/ Convertis-le si nécessaire : Shellopenssl x509 -in guac.lab.local.cer -out guac.lab.local.crtAfficher plus de lignes Copie également le certificat de l'autorité racine (Root CA), depuis Windows : certutil -ca.cert rootCA.cer Puis convertis/le mets en .crt : Shellopenssl x509 -in rootCA.cer -out rootCA.crtAfficher plus de lignes (si tu as une CA intermédiaire : fais pareil) 📦 Étape 4 — Construire le fichier .pem pour HAProxy HAProxy doit avoir un seul fichier .pem contenant : la clé privée le certificat serveur la chaîne CA (intermédiaires + racine) Exemple : Shellcat guac.lab.local.crt guac.lab.local.key rootCA.crt > \ /etc/haproxy/certs/guac.lab.local.pemAfficher plus de lignes Donne des permissions sécurisées : Shellchmod 600 /etc/haproxy/certs/guac.lab.local.pemAfficher plus de lignes 🔄 Étape 5 — Recharger HAProxy haproxy -c -f /etc/haproxy/haproxy.cfg systemctl reload haproxy Navigue ensuite vers : https://guac.lab.local ➜ ➜ L’utiliser pour s’authentifier auprès du CES ➜ Automatiser le renouvellement du certificat via CES ➜ Installer automatiquement le nouveau certificat dans le système
reseau/certificat/camicrosoft/accueil.1768835274.txt.gz · Dernière modification : 2026/01/19 16:07 de techer.charles_educ-valadon-limoges.fr