Proxy d'application : générer et utiliser un certificat wildcard *.domaine.fr avec Let’s Encrypt

Présentation

La publication d'une application locale utilise par défaut le nom de domaine .msappproxy.net.

L'utilisation d'un nom de domaine personnalisé à la place du nom de domaine .msappproxy.net nécessite les démarches suivantes :

Activer un domaine personnalisé dans Azure
Configurer un CNAME dans le DNS du domaine personnalisé vers l’URL d’Azure Application Proxy. Par exemple :
- app.mondomaine.fr → app-mondomainefr.msappproxy.net
Téléverser dans Azure un certificat SSL correspondant au domaine personnalisé avec les caractéristiques suivantes:
- Être un PFX
- Contenir la clé privée
- Avoir pour CN et SAN *.mondomaine.fr (wildcard)

Les SAN sont obligatoires pour Chrome/Edge (sinon NET::ERRCERTCOMMONNAMEINVALID)

Si tout est bien configuré, Azure gère correctement HTTPS et le navigateur verra un certificat :

CN = app.mondomaine.fr
Délivré par l'Autorité de certification du domaine personnalisé

Attention Let’s Encrypt ne permet les certificats wildcard que via validation DNS, jamais par validation HTTP.

Installer Certbot

Installer Python3 + venv + pip

apt update && apt upgrade -y
apt install python3 python3-pip python3-venv

Créer un environnement Certbot

python3 -m venv /opt/certbot/

activer l'env (optionnel)

# activation (optionnel)
source /opt/certbot/bin/activate

Installer Certbot dans l'env

/opt/certbot/bin/pip install --upgrade pip
/opt/certbot/bin/pip install certbot

Créer un lien pour l’utiliser directement :

ln -s /opt/certbot/bin/certbot /usr/bin/certbot

Lancer Certbot en mode DNS manuel ( wildcard)

Fonctionnement (pour plus tard) :

Certbot communique directement avec Cloudflare

crée le TXT automatiquement
attend validation
supprime le TXT

Lancer certbot (pour plus tard)

certbot certonly \
  --dns-cloudflare \
  --dns-cloudflare-credentials ~/.secrets/cloudflare.ini \
  -d "*.educ-valadon-limoges.fr" \
  -d educ-valadon-limoges.fr

Lancer certbot

certbot certonly \
  --manual \
  --preferred-challenges dns \
  -d "*.educ-valadon-limoges.fr" \
  -d educ-valadon-limoges.fr

Certbot affiche la chaîne TXT à placer dans votre DNS. Exemple :

Créer un enregistrement :
Nom : _acme-challenge.domaine.fr
Valeur : D7Jks829skdllQWmy9fJsd9S3Xke

Ajouter l’enregistrement DNS TXT

Dans votre gestionnaire DNS :

Type	Nom	Valeur
TXT	_acme-challenge.domaine.fr	clé fournie par Certbot

Attendre 1 à 2 minutes (ou plus selon votre hébergeur DNS)

Ensuite, retournez dans le terminal et validez.

Récupérer les fichiers générés

Certbot génére les certificats dans /etc/letsencrypt/live/domaine.fr/ :

Fichier	Rôle
fullchain.pem	Certificat complet (inclut autorités intermédiaires)
privkey.pem	Clé privée
cert.pem	Certificat individuel

Convertir les fichiers en PFX pour Azure

Azure exige un fichier PFX avec certificat + clé privée.

openssl pkcs12 -export \
  -out wildcard-domaine-fr.pfx \
  -inkey /etc/letsencrypt/live/domaine.fr/privkey.pem \
  -in /etc/letsencrypt/live/domaine.fr/fullchain.pem \
  -password pass:VotreMotDePassePFX``

Gardez le mot de passe : Azure vous le demandera.

Importer le certificat dans Azure Application Proxy

Se connecter au Azure Portal
Allez dans Entra ID → Application d'entreprise
Sélectionnez votre application publiée
Accéder à la rubrique Proxy d'application
Cliquer sur le lien de téléchargement du certificat
- Téléversez wildcard-domaine-fr.pfx
- Entrez le mot de passe PFX
Enregistrez

Azure utilise maintenant votre wildcard pour ce domaine.

Vérifier

Dans le navigateur accédez à https://app.domaine.fr

Vous devez voir :

Icône de connexion sécurisée
Certificat émis pour : *.domaine.fr
Aucune alerte “site non sécurisé”

Configurer le renouvellement automatique du certificat

Le certificat est valide 4 mois.